志明个性天真、乐观，受母亲坚强个性影响，志明知道自己不用强出头，但要能保护比自己弱的人。十年后，志明被母亲要求回到高雄，去Never Land企业应徵工作，意外和春娇重逢，更惨的是直属主管就是林春娇。志明掩饰尴尬和春娇在一起工作，还要假装两人初识，更要自在地嬉笑怒骂。不知道春娇是否对自己还有感情，但惊讶自己一点都没有忘记春娇，偶尔会不小心暴露对春娇的好。志明知道春娇现任男朋友是条件比他好的男人，要成全他们吗。不行，任何事物都可以让，但女人不能让，尤其是让他一生一次认真的林春娇。

对一个性格认真，功课优异的青春少女来讲，17岁时的春娇也曾经憧憬过所谓的恋爱，春娇当然也渴望拥有，但她不会说出来，因为“少女应该是矜持的”。春娇全心全意奉献的初恋，在18岁那天知道她的初恋男友－赖志明居然劈腿之后又搞失蹤，从此不见人影后，就结束了。27岁的她在人生迈入新阶段的时候，又让她遇见那个讨人厌的“前男友”。现任男朋友是企业副总戴亦翔，也是準企业接班人，知道副总结过婚、育有一女，相信靠自己的努力可以做到完美情人兼温柔母亲，但春娇再次遇上志明后，她开始不确定，这是不是自己要的。

Never Land企业的準接班人，外表风度翩翩，气质高雅，他是最佳的上司，也是女性心中最佳的情人。戴亦翔自己心里清楚，真实的他并不完美，现实中，他离过婚，有过一段经历争吵与失败的婚姻。自从某一次，他因为加班不得不从育儿园里把女儿泱泱接到办公室，在忙完工作时，却意外看见泱泱跟春娇，两人玩得一身汗，泱泱的笑容很灿烂，而春娇笑得很美。

春娇的高中好友，她的人生梦想就是钓上了钻石单身汉后，从此当上蓝钻少奶奶，好命一生。除了志明，她可说是最了解春娇的人，并且在她与志明的交往过程一路支持她从不曾背弃过，理性又冷静的她对于事情都有自己的看法。她知道柯博文对她的感情，她也不否认对柯博文有好感，但是她始终无法诚实的接受吃不饱也饿不死的PUB老闆对她的追求。而在她无法决定的时候，上天早已为她安排好了。

PUB的老闆，柯妙丽的哥哥。人称“最灵活的小胖子”，是大家的开心果，他可以说是在志明这群好友里意志力最坚强，也最会照顾朋友的一个。从高中时期开始，柯博文就喜欢春娇的好朋友小Z，只是他自觉小Z不会看上自己，所以自愿当作备胎情人，甚至志明与春娇分手以后，他仍旧继续跟小Z保持联繫，维持好朋友的关係。

柯博文的妹妹，在唱片公司的企划宣传部上班，个性古灵精怪，有点怪咖，但非常专情，妙丽从国中就暗恋着志明，志明也很清楚妙丽的心意，只是他一直把妙丽当成妹妹一样疼爱。

劳宇良经常陪着志明在PUB喝酒聊天，总是劝志明要好好思考自己的未来，就好像母亲劝儿子不要为了随时都找得到的女人放弃自己的前途一样，是个爱家的新好男人。

郑杰和妙丽在同一家唱片公司工作，对妙丽疼爱有加，即使妙丽不愿放弃志明，郑杰也承受这一切，决定默默守候妙丽。

Never Land企业最高执行长，和志明的母亲慧如是高中同学。两人曾在高中相恋，却因为家庭的因素阻挠不得不分开。他是个雄才大略的人，可是在感情上却非常优柔寡断。对于当初无法突破身世背景的遗憾爱情，他深深后悔。就在他进入晚年后，决定娶回当初心爱的女人，殊不知这一些都是转变的开端。

慧如的个性开朗，她很善良、知足，凡事总往好的方面想，因此围绕在她身边的人都非常喜欢她。独自一人带着非婚生子的儿子辛苦谋生，慧如对志明只有一个要求，就是快乐、健康的长大，虽然青少年时期的志明让慧如担心会不会变坏，但让她安慰的是，志明对自己的一切都很负责。