“紫罗兰”洋装店大少爷董福宝一出场便以风流倜傥、春风得意的面貌驰骋十里洋场，然而就在一夜之间，董福宝经历了从腰缠万贯到家破人亡的遭遇，这位大少爷的命运由此开始了急转直下。

留洋英国的洪门千金竺帼贞，其父因在与青帮的对决中痛失富生赌场而郁郁而终。为了给父亲报仇，这位“海归”名媛隐姓埋名，对董福宝施以“美人计”，多次布下致命陷阱。然而在接触过程中，竺帼贞被董福宝独特的人格魅力吸引，更被他正直无私、胸怀家国大义的行为感动，竟然由恨转爱，倾心于这个杀父仇人。

王月英，本是董福宝家佣人的侄女，出身卑微，一个单纯善良的少女，无奈沦为风尘女子，但仍葆有一颗赤诚之心，在董福宝身处险境之时，多次出手帮助，以心换心，获得了董福宝的倾心；可是最难熬的就是爱却不能在一起，在二人两情相悦之时，王月英却被迫嫁于他人

大名鼎鼎的青帮头子

爱国将领

抗日战争时期，共产党内部出现汉奸使我党遭受严重损失，春生（王韦智饰演）也被冤枉而遭到了通缉。无奈之下，春生撤离上海来到苏区。后来，春生所参加的游击队接到上级指示编入新四军，并回到上海抗日。期间，春生误会了董福宝，险些与其发生正面冲突。然而，危难之时董福宝派人营救春生等人使得两人之间的误会消失殆尽。最终，春生所在的部队在董福宝等人的帮助下狠狠地打击了在上海的日寇及汪伪政府的军团。

一个青帮老大顾炳生的徒弟、董福宝的大师兄“兴高”，曾与董福宝一起出生入死赢下富生赌场，协助董福宝经营赌场和娱乐城，表面上一直效忠董福宝，鞍前马后，忍辱负重，深得董福宝的信任。暗中却觊觎富生赌场总经理的位置，挑拨顾炳生和董福宝的关係，典型现实版的奸诈小人。