明崇祯八年（1635年）至十五年，张献忠领兵六次围攻县城，均劳师无功。在攻打城池之役中，以崇祯八年与十五年两次战斗最为激烈。

明崇祯八年正月，张献忠农民起义军数万人克凤阳，过庐州，兵锋直逼桐城。二十七日，桐城守军潘可大部与起义军在县城东郊交战，官军败溃，伤亡100余人，余部逃入城内。县城防守严密，城墙上密布火毬、大炮和弓箭。二十八日清晨，起义军用绳索将众多肉案连在一起，上面覆盖湿棉絮，以防火炮和箭击。他们将这些掩体推至城墙之下，自东祚门环列至向阳门，然后藉此掩护以大斧砸斫城墙，并把这种攻城术戏称为“木牛凿城”。城上守军向义军阵地推放石磙，义军伤亡惨重，便改为火攻。在烟火的掩护下，上百名义军攀登云梯，强行登城，终因守城官军拚死强守，攻城失败。

崇祯十五年二月，张献忠起义军再次围攻县城十四昼夜，并宣称“必破桐”，终因城防坚固而未克。十一月二十一日，张献忠领兵再度攻城，大本营设于县城西山。义军又垒高台、掘隧道，採取立体围攻战术，然而终因守军炮火密集、箭如飞蝗，攻城未克。张献忠对桐城县城久攻不下，抱撼之至，遂率部永远离境。自此，有了“铁打桐城”之誉。