被取消港姐资格的第一人－在1981年“无线”举办的港姐选美中，港姐罗佩芝的年龄、学历等个人资料都是假的，于是宣布取消罗佩芝的港姐冠军资格，由同届亚军劳锦嫦顶替其头衔。

最长青的港姐－赵雅芝在无线电视台举办的第一届港姐选美中，只获得第四名，但是，就是这位港姐殿军，日后却在影视圈取得了骄人的成绩。内地影迷初识赵雅芝是在经典的香港电视剧《上海滩》中，此外，她拍摄的《楚留香》、《新白娘子传奇》、《京华烟云》、《戏说乾隆》等剧也风靡一时。更重要的是，红颜易老，而娴静华贵的芝姐出现在观众面前的时候，谁也想像不到她已经50多岁了。

最差的一个冠军－“大饼脸”张嘉儿爆冷夺得港姐桂冠，全场观众竟然当场发出了嘘声，而网友更是群情激愤，把张嘉儿评为“香港小姐20年来最差的一个冠军”。

最“非主流”的冠军—香港小姐竞选多年来一向注重端庄形象，一旦在比赛期间被媒体挖出许多负面新闻，即便自身条件有多好，这名佳丽肯定是无缘冠军的，甚至三甲都不可能进入，这个“潜规则”已经形成了近二十年。结果2009年却破了港姐近二十年来形成的港姐“潜规则”，负面新闻非常多的张舒雅爆冷拿到冠军，不过这个结果被传出是比赛最后一刻更改的，因为在TVB港姐的官方网站在港姐结果宣布前出现另外一个版本的结果，官方如此大意，导致质疑造假声不断。

2009年8月22日晚举行的《2009香港小姐竞选》，23岁4号刘倩婷成为冠军，10号李姿敏爆冷得亚军，热门之一的8号熊颖诗只得季军，9号袁嘉敏及6号黄嘉丽分别成为最上镜小姐及国际亲善小姐。

从英国伦敦大学学成归来现担任证券分析员、个子不高的刘倩婷，是2002年港姐冠军林敏俐的表妹，赛前被指有位多年同性密友且狂追5号马咏恩，但无损其形象，最终当选冠军，她曾透露爸爸离世前曾叫她参选，现终圆亡父遗愿。海外佳丽李姿敏赛前虽从未被看好，但昨晚凭稳阵淡定表现让评判留下良好印象；“鬚根舒淇”熊颖诗表现不过不失，力保三甲一席。

三十七年来最特别的港姐竞选，舞台背景为大型港姐后冠，并有别过往以大型歌舞揭幕，改为播传统的港姐音乐，未知是否提醒今届港姐冠军，要好好记住港姐原始责任。

赛前被网民“玩大”热捧成“冠军女神”的“女版许愿”2号林洁瑜，全程充满自信，一出场即获不少欢呼声，且有一个支持者举牌打气，而在泳装环节中虽得29分，且欢呼声与嘘声参半，但她自我催眠当是打气声，扬言当拿足100分。对于被网民讚美为女神，曾志伟问她认为是褒奖还是开玩笑？林洁瑜继续自信表示是大家欣赏她有内涵及美貌，能成为“女神”的重点在她待人接物及言行方面，不过曾志伟忍不住讽刺她说：“哇，你这幺厉害？待这幺多人接这幺多物！”而她的亲友为她打气时，说林洁瑜的美丽善良伟大智慧得到全港市民支持，已是人们心中的香港小姐，引来全场譁然。