张华绍（刘德华饰）是一家电脑公司的司理，他漂亮飘逸、奇观有成，是很多年轻女孩子心中的白马帝子，自身也老是爱情不绝，女友频繁。Kinki（郑秀文饰）与张华绍同一家公司，为人尽忠职守，终极志向便是找个好归宿，却在感情路上坎坷不绝。kinki被调做华绍的助理，末尾时与他相处并不融洽，并且老是有些神经质，她盛情替同事资助，却因变乱上的不对而惹上贫困；她单身赴深圳为公司挽回损掉，却又被计程车司机骗了。华绍作为她的下属，赐与了kinki怜惜和资助，两人在冉冉来往的进程红孕育产生了奥妙的感情。但kinki的前男友俄然又来找她，而华绍的旧女友也试图与其重归如好，当她发现kinki的存在后还非凡为其引见了另一个帅气飘逸的美国巨富roger，roger 也对kinki一见倾慕。但这二人的来往，却深深地抚慰了华绍，他不得不供认自身曾不知不觉地爱上了kinki。但kinki与roger就要在开往美国阿密迈州的豪华邮轮上结婚了，因而华绍闻风而至，却只能远远的看着游轮离港，不过爱情永世还是爱情，当华绍掉掉落了全部的时间，kinki末了终究还是返来了。

1：《孤男寡女》是刘德华与郑秀文的第一次合作，二人在片中饰演一对办公室里的斗气冤家。

2：刘德华在《孤男寡女》里饰演华少，拍完戏回公司，所有的人都觉得华少就是刘德华，脾气也大，做事情很投入，但是常常会有小失误。

3：由郑秀文主唱的电影主题曲《感情线上》与美国乐队Simon and Garfunkel的《The Boxer》非常相似。

4：《孤男寡女》原本是由刘德华、郑秀文主演的广播剧，后来电影公司将其改编成电影，并且请来广播剧的原班人马来拍摄。

《孤男寡女》从剧情看是非常老套的香港“写字楼爱情片”的套路，既没有生生死死的刺激，也没有枪战灾难之类的火爆场面；从演员上看，获得过金像奖最佳男主角奖的刘德华并非人人都服气。影片说夸张，也没夸张到令人惊艳的地步，说写实就更谈不上了（北方网评）。

杜琪峯和韦家辉执导的《孤男寡女》，以办公室政治和流言穿插，带出一篇上司跟下属相恋的爱情小品，充满趣味及时代感。电影前段，华少以恋爱专家身份向下属Kinki教路，如何挽回面临破裂的感情，最后却在不自觉间互生情愫。虽然桥段并不新鲜，但拍摄手法清新可喜，饶有趣味。可是电影后段，几位主角以外的人物，过多和过份的夸张表情及动作，不但没有增加娱乐性，反而破坏了本片的气氛（网易评）。

刘德华在本片没有太大突破，跟以前所演过的情圣角色没有两样。反而郑秀文所演的办公室女郎，在情路上彷徨，却略带一点神经质，演来相当称职兼讨好。郑秀文在《孤男寡女》中饰演的Kinki老实可欺，男朋友欺骗她，同事占她便宜，相对之下郑秀文一脸无辜的表情和小孩一样的平板声调，反而使这个角色更具说服力。有些人以为郑秀文在《孤男寡女》中好像没有在演戏，熟悉郑秀文的人就知道，她其实是收敛起自己的盛气与慧黠特质，替Kinki这个角色塑造出完全不同的天真性格；当她眼光中偶而流露出对于感情的渴望，或者失恋时的失魂落魄，不做作的演出颇能引起观众共鸣。（网易，新浪网评）。

《孤男寡女》的两位导演放弃了擅长的激情场面，素描了都市人的爱情故事，成绩尚算中规中矩。电影刻意不突显两位主角何时爱上对方，可说是编和导的巧妙安排。而片末，Kinki放弃了富裕的青年才俊，选择了条件较差的华少，连自己也找不出理由来，更是编和导精妙之处（网易评）。