《暗恋》和《桃花源》是两个不相干的剧组，他们都与剧场签定了当晚彩排的契约。双方争执不下，谁也不肯相让。由于演出在即，他们不得不同时在剧场中彩排，成就了一出古今相对、悲喜交错的舞台奇观。《暗恋》是一出现代悲剧。青年男女江滨柳和云之凡在上海因战乱相遇，也因战乱离散；其后两人不约而同逃到台湾，却彼此不知情，苦恋40年后才得以相见，时已男婚女嫁多年，江滨柳濒临病终。《桃花源》则是一出古装喜剧。武陵人渔夫老陶之妻春花与房东袁老闆私通，老陶离家出走桃花源；等他回武陵后，春花已与袁老闆成家生子。此时剧场突然停电，同台的两个风格迥异的剧组之间看起来和谐了。

赖声川导演的大舅得了癌症，剩下时日不多，而他的二舅、三舅都在大陆，民国七十三年三舅可以到美国和大舅相会，那时他们心中都在想：这是不是最后一面。这就是整出《暗恋》的灵感来源。而《桃花源》的创作则来自于赖声川导演尝试着以一种不敬的，讽刺的手法来颠覆，改编陶渊明的《桃花源记》。

赖声川之所以选择“两个剧团争夺剧场”这样一个主题和两个“戏中戏”的表演形式，主要灵感源于台湾的混乱环境。特别是赖声川有一次听李国修讲到观看陈玉慧导演的《谢微笑》在艺术馆彩排时的偶然经验：当时《谢微笑》下午彩排，晚上首演，中间两个小时则被安插了一场小学生的毕业典礼。戏的彩排还没完，小学生就已经坐在台下了，另一边钢琴、讲桌都等着要搬上台。从李国修看到的这个事件，赖声川想到了将“暗恋”和“桃花源”这两个题材，他把常人所谓的悲剧和喜剧，藉两个剧团的排演，同时呈现在一个舞台上。

1986年，赖声川创建的“表演工作坊”在台北首演《暗恋桃花源》，该剧成为“表演工作坊”的“镇团之宝”，1986年到1999年期间，该剧共上演了4版，第二版话剧由林青霞主演并摄製成同名电影，获得东京、柏林等电影节多个奖项。2001年，赖声川开始有意向在中国大陆推出《暗恋桃花源》；2006年，因为该剧多次被网友票选为“最想看的戏”，赖声川正式重新推出该剧，并同时启动台湾版以及该剧的首个内地版。

该版话剧部分演员起用了综艺主持人，为了显得更年轻、更有活力，剧中也加入了京剧的锣鼓点。

赖声川夫妻观看了2006年7月25日播出的《背后的故事》谢娜特辑，两人都被感动了，因此邀请了谢娜。《暗恋桃花源》排练期间，多次前来探班的孙莉就引来导演赖声川及製作人袁鸿的关注，赖声川认为孙莉与生俱来的自然婉约的气质与云之凡不谋而合，和云之凡这个角色的创造者和首演者丁乃竺的气质最为接近，所以邀请了她。

剧中老陶手里本来是没有道具的。演出中拿的那个小网实际上是由于製作道具的人看错尺寸做小的。后来导演赖声川觉得能产生喜剧效果，就让演员继续拿着。

2006年9月26日，《暗恋桃花源》举行了开票仪式，曝光袁泉定妆照；12月，通过新京报观剧活动寻找大学时曾扮演过“江滨柳和云之凡”的观众与剧组见面。2007年6月，剧组接受广州日报採访。2008年12月7日，剧组与上海、杭州、北京、台湾、广州、香港以及德国、美国等境内外媒体及资深观众在上海召开座谈会。2009年10月22日，剧组举行“三周年纪念演出”发布会。

2007年1月6日，“暗恋桃花源青年戏剧基金”启动，将当天演出的票房收入全部捐入“暗恋桃花源青年戏剧基金”，之后的场次每售出1张门票都有1元钱进入该基金。2008年9日，该剧第101场纪念演出票房收入全部用于在四川灾区援建一所希望国小。2009年11月，剧组拿出北京演出的一整场收入来资助甘肃地震灾区国小改善暖气设备。

《暗恋桃花源》具有很强的可观赏性，能够吸引观众的最直接的一点就是它的剧情设定和结构安排。《暗恋》和《桃花源》一悲一喜的两部剧，在同一个舞台上演出。演出的剧组之间也有着相互的矛盾与冲突。这种错综複杂的结构以及所产生的舞台效果，才是让观众爱看的原因。剧中演员并非全部都是专业的话剧演员，他们的表演更多的是在交待剧情，而没能够成功地塑造人物。但是几个演员近乎本色的表演在《暗恋桃花源》中，却得到了相应的发挥，让他们的表演能够生存在话剧舞台（新浪娱乐评）。

《暗恋桃花源》戏中戏与戏外戏相互交织，让观众跟着演员一起跳进跳出。在演出中，搞笑的“桃花源”部分因为何炅、谢娜、喻恩泰三人配合默契的插科打诨、笑闹悲喜而显得很抢眼，在气势上一直压住了“暗恋”部分。而每当演到“桃花源”部分，台下观众都会笑个不停。在“桃花源”的结尾部分，“老陶”喻恩泰放弃了仙境回到家里却发现妻子春花已与他人结婚育子后失望离去时的“千年一叹”，也给这部喜剧增添了一些重量。然而，在“暗恋”部分的结尾，“江滨柳”黄磊和“云之凡”袁泉的相见一下子扳回局势，沉甸甸地压在观众心中。其中谢娜的表演让人有“惊艳”的感觉；另一个出彩的角色则是江太太，李梅不仅学得一口标準的台湾腔，而且她演绎的一个从未得到过丈夫真心的妻子形象也让观众心里酸酸的；喻恩泰的表演则依稀可见《春光灿烂猪八戒》中的“猪八戒”徐峥的痕迹；黄磊和袁泉的表演与“桃花源”搞笑三人组相比稍嫌暗淡（《竞报》评）。

《暗恋桃花源》从艺术的角度看至少有三个创新。其一，将两个完全不同的故事，戏剧性地呈现在一个舞台上。两个子剧，一古一今，一悲情一搞笑，一个正统一个叛道，深刻表现和揭示了现代人潜意识中的某种欲望，让观众同时收穫了“疯狂的笑声与宁静的泪水”，这无疑是前所未有的艺术独创。这样的搭配与组合，也让剧情更加饱满。其二，《暗恋桃花源》的主题基调看似明朗，但仔细一想却似是而非。“暗恋”似悲则实喜，“桃花源”似喜则实悲；“暗恋”说的是人生的无常，“桃花源”说的是人生的无奈。故事是夸张的，但故事所表现的生活却是实实在在的。人生的悲与喜、爱与恨、错过与得到，都可从中找到答案。这就是《暗恋桃花源》剧情并不複杂，却能打动不同观众的“秘诀”所在。其三，《暗恋桃花源》借国人熟悉的典故和特定时期的语言，让观众感到亲切又新奇。话剧是语言的艺术，经典搞笑的台词，是此剧留给观众最直观的感受。剧中的台词看似搞笑，但仔细品味，却很有韵味。当然，商业化运作手法的独到也是《暗恋桃花源》成功的因素（《深圳商报》评）。

《暗恋桃花源》是一部非常宏大的作品，观众在看戏的过程和看完之后想到的会比看到的多，过一段时间再看，会发现自己没有想到的比已经想到的还要多，而这正是一部经典作品的特质所在，它给观众很大的空间去想像与体会（上海音乐剧专家费元鸿评）。