作为一名电影工作者，盖瑞-温尼克生前给观众们留下了多部优秀的作品，1989年他成功地推出了自己的处女作——恐怖电影《宵禁》(Curfew)，此后他尝试了各种类型的电影作品，例如2002年他推出的着名爱情喜剧片《诱惑我小妈》(Tadpole)以及2004年的《女孩梦三十》(13GoingOn30)，都让人们了解了他掌控爱情喜剧片的能力。
不过盖瑞-温尼克对电影业界的影响并不止于自己执导的一部部单独的电影作品，1999年他在纽约成立了自己的独立电影製作公司——InDigEnt(IndependentDigitalEntertainment)，这家公司致力于使用数码摄像技术拍摄成本在10万美金以下的独立电影。在自己的这家电影公司里，盖瑞-温尼克推出了一系列知名独立影片，其中包括在独立电影圈内知名的由丽贝卡·米勒(RebeccaMiller)执导的《迷途人生》(PersonalVelocity)、彼得·赫奇斯(PeterHedges)执导的《四月碎片》(PiecesofApril)、理察·林克莱特(RichardLinklater)执导的《磁带》(Tape)等片。
盖瑞-温尼克生前执导的最后一部影片是由青春女星阿曼达·塞弗里德(AmandaSeyfried)主演的爱情喜剧片《给朱丽叶的信》(LetterstoJuliet)，该片已于2010年5月14日在美国上映。

《给朱丽叶的信》(2010-05-14)
《结婚大作战》(2009-01-09)
《夏洛特的网》(2006-06-23)
《少女梦三十》(2004)

2003年独立精神奖(JohnCassavetesAward)个人速度（2002）
2002年SundanceFilmFestival(DirectingAward)Dramatic诱惑我小妈（2003）
1999年柏林电影节(CrystalBear)最佳影片真情相约（2000）