奥斯卡·麦迪逊是一个播音员在自己的公寓楼里进行播音主持，奥斯卡最近才和妻子盖比离婚家里很乱。黛米是奥斯卡的助理。凯茜是奥斯卡的邻居，奥斯卡很喜欢她的火辣的身材特意的将自己的邮件塞到了她的信箱里，因此凯茜就来找奥斯卡还邮件。费里克斯·亚格是奥斯卡的大学同学，两个人做哥们很多年了。奥斯卡刚和凯茜聊的火热就被费里克斯的敲门声打扰了。原来费里克斯的妻子艾什莉要和他分居，无奈的费里克斯只好来找奥斯卡寻求安慰。奥斯卡看到他这个样子只好先让凯茜回去，陪着费里克斯去外面吃东西。奥斯卡为了照顾这个老朋友，邀请他来自己的公寓一起住。费里克斯很高兴。费里克斯一来到奥斯卡的家里，他的家就变了样子，变得整洁了但是这让大家很不适应。奥斯卡的朋友对费里克斯很无奈看到他这个样子，他们都离开了。奥斯卡很生气就和费里克斯吵了起来，费里克斯很崩溃。此时她的妻子艾什莉带来简讯要和他离婚。奥斯卡很同情他的遭遇。凯茜来找奥斯卡说想要推迟约会的时间但是奥斯卡却不想，因此他们的约会就顺其自然的变成了四个人的约会。费里克斯和凯茜的妹妹艾米丽聊的很开心。凯茜对奥斯卡说只想滚床单，这个正和奥斯卡的意。但是两个人的约会最后被费里克斯的照片搅乱了。

　　奥斯卡和朋友们刚从亚特兰大回来，费里克斯就放下工作出来迎接。但是好像大家在外面玩的并不高兴。一度对外面的玩耍并不太高兴。罗伊很不想回家所以就像留在奥斯卡的家里。奥斯卡说自己有事情，但是看在罗伊那幺倒霉的份上就留他在家里休息。费里克斯在为一家餐厅做美食摄影，正好被黛米发现。费里克斯看到黛米闲来无事就僱佣她当自己的一天助理。但是费里克斯的助理可不是那幺好当的，费里克斯的要求十分的高，他让黛米在一堆麵包里找到最完美的麵包，找到之后还要把这些麵包上的芝麻用镊子都摘掉，黛米的心好累。虽然黛米很不想做但是看在费里克斯僱佣自己的份上还是要继续自己的工作。奥斯卡找到一个工作就是帮一个已经退役的棒球手写自传。这个棒球手很是风流老是泡妞，在奥斯卡的家里墨菲见到了费里克斯，费里克斯就和他聊了起来，费里克斯还帮墨菲拍了照片。对于费里克斯，墨菲很满意甚至还要将费里克斯加入自己的自传写作中，但是奥斯卡不同意。由于墨菲的坚持，费里克斯只好勉强同意了。费里克斯加入了他们的写作队伍里，莫非很高兴。对于费里克斯的建议墨菲也都认同，两个人一时间忽略了奥斯卡的心情。但是由于费里克斯的加入，他们的写作就进行的特别的慢，奥斯卡有些不开心。

　　凯茜刚从国外回来就碰到了奥斯卡，奥斯卡还以为凯茜会过一段时间才回来，没想到那幺快就回来了。凯茜和奥斯卡约定好出去，但是又得知费里克斯要过生日并且在生日的这天遇见了自己的前妻艾什莉。凯茜看到费里克斯那幺的伤怀就留下来听费里克斯的故事，奥斯卡本来想和凯茜去过二人世界，没想到被费里克斯打破了，只好陪着凯茜听故事。在凯茜的影响下，奥斯卡决定为这个老朋友办一场生日派对。奥斯卡为了办这个生日派对只好先把自己的朋友们邀请来帮忙布置，大家办的很仓促。甚至请来了邮局派件员和店铺收银员还有拉小提琴的流浪者。这场派对安排的客人大多数是来凑人数的，但是还是有人带了礼物过来。费里克斯回到家后看到大家在家里準备了这幺多很高兴，大家都围在他的身边向他祝福。但是由于艾米丽带来的吸尘器将小鸟吸到了里面，费里克斯有点伤心，但是费里克斯和三个小朋友一起品茶话人生。艾米丽发现费里克斯不在派对里了就去找奥斯卡，此时的奥斯卡正在和凯茜亲热但是听到费里克斯不见了就去找他了。在溜冰场里奥斯卡找到了他，费里克斯正在一圈一圈的溜旱冰但是奥斯卡为了不打扰他就默默的在一旁陪着他。费里克斯很感谢奥斯卡为他布置的派对但是其实他早就知道派对办的很匆忙。

　　费里克斯发现黛米心情不好就要奥斯卡去关心一下但是奥斯卡根本漠不关心。在费里克斯的一度叨扰下奥斯卡终于就决定好好和黛米谈谈了，原来黛米要回老家参加同学聚会，这让她很糟心，同学们都结婚了就只有她还一直是个单身，她真的很难过。费里克斯决定为她找个男朋友改变当下的情况，但是黛米似乎对于男性已经没有很大的兴趣了。因此大家就忙着为她找男友。奥斯卡带她来到酒吧找男友，但是黛米没有找到合适的相反奥斯卡找到了一个女友金姆，奥斯卡很高兴和金姆相处的时间。费里克斯为黛米找到一个男性相亲对象带到了餐厅，黛米试图和这个男性朋友好好交流但是黛米的交谈并不顺畅，奥斯卡和金姆也在同一家餐厅里。金姆说他喜欢坏小子，还主动向奥斯卡示範，奥斯卡很惊讶金姆的表现。奥斯卡很后悔和金姆在一起，但是为了不让费里克斯嘲笑自己就只能伪装成很高兴的样子了。黛米竭力让自己对这个男性朋友产生兴趣但是黛米真的不喜欢这个人，她为了不让费里克斯失望还要假装很高兴的样子。奥斯卡看到金姆不仅拿来服务员的小费还将自己放在包里的虫子拿出来放到食物里让服务员免单，奥斯卡当场就揭露了她，两个人由于这件事不欢而散。与此同时黛米也和那个男性朋友分手了。

　　大家都收到了大学同学的结婚请帖，费里克斯也收到了。费里克斯认为自己的前妻艾什莉也会去参加婚礼就特意的去打探了一下发现前妻是携眷出席。费里克斯很伤心不想让前妻看到现在依旧没有改掉毛病的样子所以就想不去参加婚礼。艾米丽得知费里克斯的处境后很乐意假装他的女朋友一起出席婚礼这下费里克斯高兴了。奥斯卡为了弥补年轻时的遗憾也参加了这场婚礼。婚礼上费里克斯见到了自己的前妻并且拥抱了她。费里克斯还是无法忘记自己的前妻。原来艾什莉并不是带着男朋友来的所以费里克斯就隐瞒了艾米丽是自己女朋友的事。费里克斯告诉艾什莉，艾米丽是奥斯卡的未婚妻，这让正在泡妞的奥斯卡很尴尬。艾米丽就在两个人之间被丢来丢去。奥斯卡很想要去撩奥莉薇亚，那个他曾经喜欢过的火辣妹。奥莉薇亚的妹妹结婚。顺其自然的奥斯卡就借这个机会来见她甚至还想继续前缘。两个人相聊甚欢，奥莉薇亚甚至都要答应奥斯卡的请求了但是由于艾米丽的乱入让结局有了反转。奥莉薇亚刚刚离婚，本以为奥斯卡也是单身没想到他竟然有了未婚妻。奥莉薇亚有些不高兴的离开了，艾米丽和奥斯卡也有些尴尬。费里克斯的前妻虽然不想和他複合但是也不想他出事，奥莉薇亚第二天就要离开了虽然奥斯卡有些不捨但相拥后的二人还是要分别的。