翻阅苍井空的部落格发现，2005年2月14日情人节这天的部落格，就看到了二郎和他的搭档松田大辅的工作图片（一档脱口秀节目）。苍井空也于这一年与高野二郎相识。

2006年12月15日销售的一本杂誌「周刊フライデー」报导了二郎与苍井空恋情，并引用美女与野兽这样的标题。很快，苍井空在自己的部落格中作出回应，表达自己对这样标题的不满，但是同时又表明对这样的报导已做出心里準备。

2008年的7月10日，这天，苍井空在部落格上突然发表题目为“失恋”文章中提到自己中学时代的感情失恋，十分伤感。表达自己心情很差。这让人不得不联想到她和二郎的感情是否将要走到尽头。

2009年1月15日。双方均在各自的部落格上发布了分手声明。双方宣布和平分手。

但是分手不到2年，高野二郎就宣布结婚，让人不得不猜想，是因为某些方面的争执，（如二郎想结婚）。之后的许多次採访中，每次谈到婚姻，苍井空都会回答，自己无法同时经营好事业与感情。

2010年8月3日，高野二郎与前日本女歌手齐藤瞳结婚。

2011年8月与齐藤瞳离婚。

2012年5月再婚，对象为普通女性。

高野二郎的名字也被错误译为蜜蜂三郎。事情一经曝光，中国冬粉大批前往苍井空推特twitter中询问真假，并连结了网站的地址。苍井空大度的回答并笑称，原来说的是二郎，不过是前男友而已，名字是二郎（ハチミツ二郎），并非“蜜蜂三郎”。