温妮莎的双亲都是音乐老师，在他们的薰陶下她从小就开始唱歌跳舞。在签署高中年鉴时，她写道希望自己有一天能登上百老汇的舞台。在拿到义大利一所大学的奖学金后，她尝试着进入了纽约的娱乐界。她参加了几个选美比赛，在1984年作为第一位非裔女性赢得了美国小姐，得奖后由于捲入绯闻归还了美国小姐的桂冠。后来温妮莎录製了几张专辑，在音乐界取得了成功，并且还出现在几部电影中，还实现了高中时的梦想--在百老汇演出了《拜访森林》。

1983年获得美国小姐

1989年获得格莱美最佳新人提名和最佳节奏蓝调演出提名

1990年获得格莱美最近节奏蓝调演出提名

1992年获得格莱美最佳杰出蓝调演出提名

1993年获得四项格莱美提名，包括：年度最佳专辑，年度最佳歌曲，最佳流行女艺人，最佳节奏蓝调演出

2002年因专辑(Into The Woods )获得格莱美最佳音乐剧专辑提名