2003年，周华健推出专辑《一起吃苦的幸福》后，一直想学习新的做音乐的方式，想要跟上主流，他尝试用类似于周杰伦歌曲中的Loop在音乐里，但他一直找不到感觉，于是周华健想要换个环境，激发灵感，所以他把银行存款全部提出来，在台北内湖区打造了占地170坪的“渡船头”录音室，专辑歌曲全部在该录音室完成。此后，周华健看了电影《雨人》，觉得男主角的自我封闭跟他筹备该专辑时的状态很像，于是他以此为创作基点，创作出了歌曲《雨人》，继而开始了专辑的创作。后来有一天，周华健在录音室里随手弹唱《我们不哭》时，发觉自己应该坚持做自己，于是他回头检查已经製作完成的歌，全部重做，最终确定专辑“简约、感动”的主题，希望令听众感受到周华健本来的样子。

专辑名称源于电影《雨人》，象徵着周华健在音乐上的顽固与热爱，不刻意讨好，不譁众取宠，也象徵着一种单纯的爱情观，为爱傻傻地执着、付出。

周华健积极参与了专辑《雨人》收歌到製作完成的过程。专辑收歌二十余首，经过慢慢删减，最终选取了十一首歌曲，而其中一半以上的歌曲编曲都有5种版本以上，再由周华健选出他认为最好的版本。专辑于2005年1月在“渡船头”录音室开始製作，最终于2006年1月完成，专辑从筹备到製作完成共历时五年。

《我们不哭》原本做了两个版本，但周华健都觉得不太满意，直到有一天他在录音室里随手弹唱《我们不哭》时，觉得编曲都是多余的，于是决定採用吉他自弹自唱。为了把录音搞好，吉他弓刮到弦的声音都被录进。《幸福到想哭》的Demo收录在专辑《一起吃苦的幸福》，该专辑中周华健完成了演唱。

《雨人》是周华健首次採用预售方式发行的专辑，为此滚石唱片精心设计了且限量发售的精装版CD，在盒中放入了周华健历年28张专辑的空CD套，以便让听众收藏周华健29张专辑。周华健原本準备在农曆新年期间发行该专辑，但为了把专辑製作得更好，周华健推迟了专辑的发行。

《雨人》不是一张能够带给听众听觉刺激的专辑，但其中的音乐原创性、精緻度与诚恳度相较周华健以往专辑更为丰富与直接，每一首歌都像是第一首歌那样的努力探索，却也像是最后一首歌般的认真坚决。

《雨人》以欢快的小提琴声拉开了歌曲序幕，延续着周华健最擅长的情歌曲风，周华健温暖人心的唱腔，幸福、浪漫而温情，延续着周华健最擅长的情歌曲风，充满着周华健对音乐始终不变的热爱与固执。该曲编曲出色，打击乐器的点缀可谓恰倒好处，浑厚的基调托出略带忧伤的色彩，整首歌饱满丰富。仅随其后的《我们不哭》以简单的吉他伴奏伴随着周华健的轻吟浅唱，用充沛的感情贴着耳朵撞击最简单的感动，该曲在专辑中收录了国语版和粤语版两个版本，吉他和若有若无的混音衬托，营造了一个清新自然的爱世界。

专辑里的其它几首作品，《爱情路》《爱玫瑰》《TIME》不会特别抢耳，只能说不过不失。《爱情路》採用美妙的木吉他沉底，钢琴衬托出真诚的爱情表达，是成熟男人对爱情生活的美满期盼。《幸福到想哭》中，周华健把自己的声音带进了悲伤，最后却在副歌部分的清脆吉他下明朗起来，可谓是欲扬先抑，用尽玄机。《全世界的爱》採用爵士的节奏和流行的曲风，周华健在唱法上独树一帜，显示唱功的高超，副歌部分的重节奏大合唱，意在情绪的表达。《江湖笑》作为《神鵰侠侣》的曲子，没有什幺过人之处，不如《刀剑如梦》来的痛快，只有最后摇滚的民乐节奏大气痛快。《TIME》的编曲令人享受，提琴和打击乐器营造出时光悄悄流逝的感觉。

专辑里收录的唯一一首粤语歌《言之尚早》是一首现实的爱情小品，口语化的歌词看似不经意，却别有一番味道，这种商业气息不重的歌曲如清风般舒服。

专辑《雨人》自然、自我，是周华健在找寻适合自己的音乐主张后的成果，其中有对音乐理念迷茫的痛苦，当然更重要的是有创作的快乐。《雨人》是一张解读成熟男人爱情的专辑，低调深沉，整张专辑整齐地在清新的吉他伴奏下，显的格外凉爽。