Bailey在Keynsham度过了他的大半童年，那是一个位于英国西部，在Bath和Bristol之间的小镇。他的父亲是一位全科医师，母亲是一位医院的病床监护。他的外祖母和身为石匠和建筑师的外祖父住在他父亲诊所后面的两间屋子里。

Bailey毕业于一所Bath的私立学校-King Edward's School。他在那里赢得了很多各种竞赛的奖状。然而，在他15岁那年，他加入了一个叫做Behind Closed Doors的乐队，乐队基本演奏的都是些原创，表演时那种强烈的兴奋感使他对学习产生了厌烦。而且他是当时所在学校里唯一一个音乐水平达到A级别并通过A资格考试的学生。令老师们惊讶连连的是，Bailey在运动方面也有着优异成绩，他曾在1982年出任过 KES 2nd XI 板球队的队长。还经常在橄榄球运动结束后参加长时间的声乐训练，将这体育音乐这两项结合得很完美。也正是在声乐学习的那段期间，导师Ian Phipps给他起了Bill这个名字。只是为了让他能更好地用吉他弹"Won't You Come Home Bill Bailey" 这首歌。

Bailey后来开始在 Westfield College修英文学位。在早期听了许多Monty Python（英国喜剧团体）的作品, 又出乎意料地成为一个仅有4名成员，叫做 "Famous Five"的团体中一员。他承认当时很糟糕但仍旧是在进步。另一方面,Bailey在古典音乐上的造诣也被伦敦音乐学院派所认可，并且以一名风琴手的身份成为社区殡仪馆的荣誉会员。不管怎样，他说自己会自始至终疯狂地爱着音乐，而且音乐也成为他个人独角喜剧的一大亮点。

Bailey在早期的独角喜剧中融入了很多神话故事。在他的Bewilderness Show中, 他提到曾出席Bovington Gurney学校艺术表演和保护猫头鹰的活动。他还谈到在成为一名喜剧演员之前的许多工作，包括酒吧钢琴师,殡仪馆风琴手，挨家挨户的推销员和为一只会读心术的狗伴奏。Bailey在Roome 101（英国TVShow）里曾假扮一只长毛狗。他也对自己的外貌嗤之以鼻，说自己会令人想起多毛怪或是食人魔，因为那样的头髮+鬍鬚，感觉就象是一只叫做Lionel的狗，而且非常非常听话。

Bailey在威尔斯艺术团(一家澳洲报纸採访中提到)也谈论过关于自己作为 "被剥夺权利的猫头鹰"这个角色。其他出演过的角色还包括在Workers' Revolutionary Party（80年代中期活跃在北爱尔兰自治区的一个很小的革命共产主义团体）的舞台上出演"印刷工人"，同台的还有漂亮的女演员featured Vanessa Redgrave和Frances de la Tour。你在IMDb上也会看到他在1986年获得法国学院奖最佳男演员奖。

做为一名狂热的【星际迷航】冬粉，他居然用【星际迷航:深空9号】里的角色Dax给儿子（生于2003年）起名字，还常说自己就是克林贡人。Baily目前住在伦敦的Hammersmithand，而且是名女王公园巡游者足球俱乐部 （supports Queens Park Rangers F.C）的支持者。

Bailey和其他喜剧演员开始全国巡演时就象当初的Mark Lamarr（英国喜剧演员）一样。 1986年和Toby Longworth（B当初的同学）多用挖苦讥讽的语言开始双人表演,1988年Martin Stubbs取代了Toby的位置。他们在俱乐部娱乐界享有一定的好名誉,并把表演安排上正式日程—偶尔会有一些夜间演奏会之类的. 这为Bill奠定了他独一无二的特色表演之路, 把音乐和滑稽的独角戏相结合的方式颠覆了人们心中传统的喜剧方式。在他引用民间传说来表演后，立刻遭到一些评论家说他的台词空洞笑料太少。于是Bill开始研究一套属于自己的完整的喜剧台词。

1994年，Bailey和Sean Lock一起在爱丁堡艺术节上还表演了摇滚, 这场秀是关于摇滚歌手和他经理人的故事,由Jim Miller写的剧本。后来在BBC Radio 1做为Mark Radcliffe连载节目播出。然而广播并没有给人留下深刻印象，有一个时候唯一的听众只有喜剧演员Dominic Holland。Bailey还爆料说在接受The Independent（一家英国报纸） 採访时他差点就放弃电话销售的工作。

他一直在坚持, 不管怎样, 他在第二年和他人合演了"Bill Bailey的宇宙果酱"。这个节目在Bloomsbury剧院大获成功。1996年，Channel 4上有Bailey一个小时的特别演出，叫做 "Bill Bailey Live"。这是到2005年为止发售DVD之前未被剪下过的节目最原始雏形。也标誌着Baily第一次可以将他的音乐魅力和搞笑风格融合为一体，自成一派，获得了观众的认可和掌声。1999年，Bailey获得了英国喜剧奖最佳独角喜剧奖。

儘管他没有在1996年赢得Perrier奖，但那提名足以让他被老闆炒掉了。1998年，BBC让他拥有了一个属于自己的SHOW：Is It Bill Bailey?（这不是Bailey第一次上电视。他最早在银屏露脸是在1980年的儿童电视节目中, 为一只会读心术的狗伴奏。）

作为一名冉冉升起的新星,Baily在接下来的几年里在很多不错的节目 里做为客串嘉宾，在公众场所频频亮相。例如： Have I Got News For You, World Cup Comedy, Room 101, Des O'Connor Tonight, Coast to Coast和off-beat Channel 4 情景喜剧第三集, 他在其中扮演漫画店经理Bilbo Bagshot。

1998年, Dylan Moran 找到他并把他引荐到【Black Books】（布莱克书店）剧组。 这是Channel 4 电视台播出的一个实验性的情景喜剧，内容是关于一个脾气暴躁的书店老闆和他神经兮兮的朋友们的故事。这剧在2000年播出，Bailey饰演书店老闆的助手Manny Bianco,Moran饰演店主Bernard,还有他们的好友Tamsin Greig饰演Fran。此剧共三季，每季6集，是一部蕴涵大量黑色喜剧元素的剧。2001年，Bailey已成为众所周知的人物，开始计画一场盛大的巡演。

2002年，在Sean Hughes离开他一直以来主持的节目Never Mind the Buzzcocks（以流行音乐为主的喜剧竞赛节目）后, Bailey接管了它，他的风格迅速和其相结合。在2009年的巡演中, Bailey开玩笑地说他离开这个节目的主要原因是为了能继续哼着布兰妮的【Toxic】。自2003年起Bailey还经常出现在一些智力游戏节目中。2006年10月15日，还出现在Channel 4的"Wild Thing I Love You "节目中，该系列的重点是保护英国的野生动物，包括獾，猫头鹰，和水田鼠等等。

Bailey还在【Skins】中扮演了Maxxie的爸爸Walter Oliver。2009年，Bailey在BBC show "Hustle"中客串"独眼巨人"一角，2009秋他将会出现在"Bill Bailey's Big Bird Watch"中。

我只挑重点说吧。Bill Bailey本应该出现在电影【 Shaun of the Dead】(殭尸肖恩)里,但在DVD附带的评论花絮里Simon Pegg和Edgar Wright说因为Bailey忙到没有时间来参演这部电影。但他做为一个客串角色出现在了2007年那部黑色动作喜剧【HotFuzz】(热血警探)里。

Bailey 是个天才的钢琴家和吉他手，而且他有着超完美的音高辨别能力。他的独角喜剧特色就是融入音乐，例如爵士乐，摇滚乐（70年代初），drum'n'bass，狂野和古典。最喜爱的乐器包括键盘，吉他，泰勒明电子琴，卡祖笛和邦戈鼓。他还一个採访中提到，他拿到了单簧管6级证。Bailey也是朋克乐队Beergut 100的一员，1995年他被喜剧作家Jim Miller，帅哥Martin Trenaman和Phil Whelans挖掘。这个乐队曾在2006年的爱丁堡艺术节演出。

2007年2月，Bailey曾二度出席BBC管弦乐音乐会。于2月24日，在罗马圆形大剧场，2月26日在伊莉莎白女王音乐厅演出。演出内容包括管弦乐团伴奏版本和Bailey以前曾表演过的音乐。他计画在2008年提交一分"不列颠欧洲电视网"的草案，这是为了满足冬粉们的意愿。2008年10月，他与BBC交响乐团合作，在皇家阿尔伯特音乐厅演出了"Bill Bailey's Remarkable Guide "。2009年11月，他做为嘉宾出席了"Private Passions"（BBC Radio3的周末谈论音乐节目)

2001年，Bailey开始与Bewilderness全球巡演，获得巨大成功。同年在斯旺西发行了演唱会DVD，整个节目于圣诞节时在Channel 4 播出。另一个编辑过的版本也在美国获得成功，并于2002年发行了一张在纽约WestBeth剧院录製的CD。其中包含了所有他的特色节目，流行音乐模仿和像"Countdown"及"The Magic Roundabout"那样的重新编辑的电视主题曲。"Bewilderness"这张CD不在音乐会发售，它实际上只是以一些混合音乐做为背景，加上Bailey过去以来表演过的喜剧中的大量台词 --它后来被做为Bill Bailey的经典来发售：永远终极收藏！

主要作品一览：

Cosmic Jam (1995)

Bewilderness (2001)

Part Troll (2004)

Steampunk (2006)

Tinselworm (2008)

Bill Bailey’s Remarkable Guide to the Orchestra (2009)

Bewilderness (12 November, 2001)

Part Troll (22 November, 2004)

Cosmic Jam (7 November, 2005)

Bill Bailey - The Classic Collection (27 November, 2006) (Boxset featuring Bewilderness, Part Troll and Cosmic Jam)

Tinselworm (10 November, 2008)

Bill Bailey - The Collector's Edition (10 November, 2008) (Boxset featuring Bewilderness, Part Troll, Cosmic Jam and Tinselworm)

Bill Bailey's Remarkable Guide to the Orchestra (23 November, 2009)

Bill Bailey - The Inevitable Boxset (23 November, 2009) (Boxset featuring Bewilderness, Part Troll, Cosmic Jam, Tinselworm and Bill Bailey's Remarkable Guide to the Orchestra)

The Many Moods of Bill Bailey (A song book which collects 9 of Bill's most popular songs from the period of 1995-2005. Including instructions from Bill himself (which ventures into how they were created) and pictures) (2007)

Blue Heaven (Channel 4 TV series) (1994)

Asylum (1996)

Space Cadets (1997) (Regular Team Captain)

Is It Bill Bailey? (1998)

Spaced (1999–2001)

Have I Got News for You (Guest - 1999, 2001, 2005. Guest Presenter - 2007, 2008, 2009)

Saving Grace (2000)

Maid Marian and her Merry Men (1992). Cameo court jester to King John

Black Books (2000–2004)

Jonathan Creek

"Satan's Chimney" (2001)

"The Tailor's Dummy" (2003)

Wild West (2002–2004)

Never Mind the Buzzcocks (2002–2008) (Regular team captain)

QI (2003–present) (Frequent guest)

"15 Storeys High" - "The Holiday" (2004)

The Hitchhiker's Guide to the Galaxy (2005) (Voice of the Sperm Whale)

The Libertine (Small cameo role as advisor to Charles II of England).

Wild Thing I Love You (2006) (Presenter)

Top Gear (A Star in a Reasonably-Priced Car)

Hot Fuzz (2007)

Run Fatboy Run (2007) (Cameo)

Skins (2008)

Love Soup (2008)

We Are Most Amused (2008) (One-off special)

Hustle

"Return of the Prodigal" (2009)

"Diamond Seeker" (2009)

Bill Bailey's Remarkable Guide to the Orchestra (2009)

Steve's World (2009)

Burke and Hare (2010)

Bill Bailey's Bird Watching Bonanza (2010)