2009年，泰勒·约瑟夫与高中好友尼克·托马斯、克里斯·萨利赫组建了二十一名飞行员乐队，乐队名称为泰勒·约瑟夫在观看电影《吾子吾弟》时所想出；12月29日，乐队发行了他们的首张同名专辑《Twenty One Pilots》，并随后在美国的俄亥俄州开展巡演。

twenty one pilots

2011年，乐队成员尼克·托马斯和克里斯·萨利赫因事务繁忙选择离开了乐队，随后泰勒·约瑟夫邀请乔西·敦加入了乐队；同年7月8日，乐队推出第二张独立专辑《Regional at Best》，该张专辑由泰勒·约瑟夫和乔西·敦独自完成。

2012年，乐队与华纳唱片旗下厂牌Fueled by Ramen签约；同年7月17日，发行了收录三首歌的EP《Three Songs》。在发行此张EP之后，乐队开始同与阿黛尔有过音乐合作的製作人格雷戈·威尔斯为专辑《Vessel》共同工作。

2013年1月8日，乐队发行了他们的首张厂牌专辑《Vessel》，专辑在公告牌二百专辑榜的最好成绩为第二十一位；同年，担任打倒男孩乐队“Save Rock and Roll”巡演亚特兰大阿法乐特站的开场嘉宾。

2014年4月13日，乐队在MTV电影奖颁奖典礼上表演了歌曲《Car Radio》。2015年5月19日，乐队发行了他们的第二张厂牌专辑《Blurryface》，专辑发行首周以十四万七千张的销量位居美国公告牌二百专辑榜首位；7月28日，来到上海浅水湾文化艺术中心，举行他们的中国内地首演；8月2日，在Lollapalooza音乐节上演出；8月29日，在第32届MTV音乐录影带奖颁奖典礼上同嘻哈歌手A$AP Rocky合作表演了《HeavyDirtySoul》、《Lane Boy》和《M'$》等歌曲的串烧。2016年2月16日，歌曲《Stressed Out》在美国公告牌百强单曲榜上达到第二位的最高排名，这也是该乐队首支打进该榜单前十的歌曲，该首歌曲还在公告牌的流行歌曲榜、成人流行歌曲榜、另类音乐榜和摇滚歌曲播放榜等分类榜单上登顶；2月26日，专辑《Blurryface》被美国唱片业协会认证为白金唱片；5月22日，获公告牌音乐奖“最佳摇滚艺人”、“最佳摇滚专辑”奖；6月17日，发行为DC漫画改编电影《X特遣队》献唱的原声歌曲《Heathens》，并于6月22日放出了歌曲的音乐录影带；8月15日，歌曲《Heathens》在公告牌百强单曲榜上从第十一位上升至第四位，而乐队另一首单曲《Ride》保持在第七位，这使该乐队成为首支在同一周的榜单上拥有两首前十单曲的另类音乐组合；8月28日，《Heathens》获得第33届音乐录影带大奖“最佳摇滚录影带”奖；11月20日，获得第44届全美音乐奖“最受欢迎流行/摇滚组合”和“最受欢迎另类艺人”奖。

第三张厂牌专辑《Trench》

2017年2月12日，凭藉《Stressed Out》获得第59届葛莱美奖“最佳流行组合/合作”奖；3月5日，获得第4届iHeartRadio音乐奖“年度最佳团体”、“年度另类摇滚艺人”、“年度另类摇滚歌曲”和“年度另类摇滚专辑”奖；3月11日，在第30届美国儿童选择奖中获得“最受欢迎新艺人”奖；5月21日，获得公告牌音乐奖“公告牌成就奖”、“最佳乐队/组合”和“最佳电台艺人”三项大奖，以及其他14项提名。

2018年7月，乐队打破了他们在社交媒体平台上长达一年的沉默，向所有社交媒体平台发布视频，并更新他们的Logo。7月11日，发行两首新歌《Jumpsuit》和《Nico and the Niners》，并宣布2018年10月5日将发布第五张录音室专辑《Trench》，将于10月16日开启名为“Bandito Tour”的世界巡演。

二十一名飞行员乐队独特的曲风融合了多种元素，正是这种大胆另类的创新让他们的音乐几乎拥有洗脑的魔力。而且他们的每一首歌都包含诸多兴趣热点，深谙必有一点击中听者，这对于被层出不起的网路热点推送分散专注力的年青一代而言实在是不可多得的理想音乐。（搜狐、新华网评）

二十一名飞行员黑色冷峻的音乐基调令听众着迷，主唱特意用了一种飘渺、诡异、冰冷的声音来渲染恐惧，使听者更加不寒而慄。除了现场表演时用吓人表情和叫人不寒而慄的嗓音诠释声音版鬼片，喜欢戴头套做各种角色扮演也是该乐队的独家水印。（扬子晚报评）