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异黄酮

异黄酮

异黄酮

异黄酮,是植物苯丙氨酸代谢过程中,由肉桂醯辅酶A侧链延长后环化形成以苯色酮环为基础的酚类化合物,其3-苯基衍生物即为异黄酮,属植物次生代谢产物。类黄酮属,是一种芳香族含氧杂环化合物,黄酮的异构体。精製的异黄酮呈片状或针状结晶。一般无色,但随着羟基的增加,可呈黄至深黄色。为广泛分布于高等植物的色素。有些异黄酮是植保素,有些可用于心血管病的治疗。

基本介绍

  • 中文名:异黄酮
  • 外文名:Isoflavone
  • CAS号:574-12-9
  • 别名:异黄酮素;大豆异黄酮

简介

异黄酮是黄酮类化合物中的一种,主要存在于豆科植物中,大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次级代谢产物。由于是从植物中提取,与雌激素有相似结构,因此称为植物雌激素。
大豆异黄酮的雌激素作用影响到激素分泌、代谢生物学活性、蛋白质合成、生长因子活性,是天然的癌症化学预防剂。
益生大豆异黄酮是从非转基因大豆精製而成的生物活性物质,是一种具有多种重要生理活性的天然营养因子,是纯天然的植物雌激素,容易被人体吸收,能迅速补充营养。
黄酮类化合物黄酮类化合物
在每100克大豆样品中,含异黄酮128毫克,传统方法生产的分离蛋白含异黄酮102毫克,而豆乳中含9.65毫克,因为豆乳含水93.27%,相当于乾物质中每100克也含异黄酮100毫克以上。豆腐中含异黄酮27.74毫克,其乾物质含异黄酮200毫克以上。
异黄酮是一种弱的植物雌激素,大豆是人类获得异黄酮的惟一有效来源。在雌激素生理活性强的情况下,异黄酮能起抗雌激素作用,降低受雌激素激活的癌症如乳腺癌的风险,而当妇女绝经时期雌激素水平降低,异黄酮能起到替代作用,避免潮热等停经期症状发生。
异黄酮的抗癌特性十分突出,能阻碍癌细胞的生长和扩散,而且只对癌细胞有作用,对正常细胞并无影响。
异黄酮还是一种有效的抗氧化剂,能阻止氧自由基的生成,而氧自由基是一种强致癌因素。可见异黄酮的抗癌作用有多种方式和途径。

基本信息

中文名称:异黄酮
中文别名:异黄酮素;大豆异黄酮;大豆异黄酮系列;3-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮
英文别名:Soy Isoflavone; SOY ISOFLAVONES; Soybean Isoflavones P.E.; Soybeanisoflavone; 3-phenyl-4H-chromen-4-one
分子式:C15H10O2
分子量:222.2387
密度:1.239g/cm3
沸点:367°C at 760 mmHg
闪点:171.1°C
蒸汽压:1.41E-05mmHg at 25°C
InChI=1/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-14(12)17-10-13(15)11-6-2-1-3-7-11/h1-10H

结构式

一直被认为具有维生素P的活性,并不断被发现有更多生理活性,对机体代谢起调节的功能性质。
大豆含有多种异黄酮。作为综合利用,可从大豆皮渣中萃取,以石油醚提纯结晶。其中染料木素有降低胆固醇,促进钙质吸收,调节机体免疫功能的保健作用,使大豆食品更具有特殊的食用价值。

产品特点

1、双向调节作用。大豆异黄酮在化学上作为结构类似物与雌激素活性有关,显示抑制和协同的双向调节功效:当人体内雌激素水平偏低时,异黄酮占据雌激素受体,发挥弱雌激素效应,表现出提高雌激素水平的作用;当人体内雌激素水平过高时,异黄酮以“竞争”方式占据受体位置,同时发挥弱雌激素效应,因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用。
2、它能有选择地与雌激素受体结合且性质温和它与脑、前列腺、膀胱、心血管、骨组织这些受体的亲和力强,而对子宫、卵巢、乳腺等的亲和力弱,而且其活性只有雌性激素的1/1000-1/100000。因而避免了补充雌激素可能诱发癌症的风险。

产品功能

预防更年期综合徵

在妇女绝经前后,由于卵巢功能减退,体内雌激素水平下降,引起各器官组织的功能调整不相适应,出现一系列病症,而补充雌激素可以达到预防和治疗这类病症的目的。
妇女更年期的表现:潮热、出汗、畏寒、胸闷、心悸、气短、头眩、血压波动等;出现情绪不稳定、烦躁、易激动或抑郁、多虑、失眠、记忆力减退、思想不集中、综合判断力下降。

预防、改善骨质疏鬆

骨质疏鬆是指骨组织减少而导致骨骼脆而易碎,易骨折。常见于更年期后妇女及老年男子(由于激素变化或钙和维生素D不足)。中老年女性骨质疏鬆发病率比男性高很多,主要原因是卵巢功能衰退后雌激素水平下降,骨代谢出现负平衡,骨量减少。异黄酮可与骨细胞上的雌激素受体结合,减少骨质流失,同时增加机体对钙的吸收,增加骨密度。

预防乳腺癌

长期单独服用雌激素可使乳腺癌、子宫内膜癌发生率增加5至7倍。大豆异黄酮物质结构和雌性激素相似,所以能结合到细胞表面的雌性受体,同时激活其它抗癌症机制,减少了妇女因雌激素高水平患子宫内膜癌、乳腺癌的危险性。

预防癌症

大豆产品含有5种已知的抗癌因子,其中之一是植物雌激素(异黄酮),这是大豆食物特有的抗癌因子。科学家得出结论:染料木黄酮的抗氧化性和防止增生的功效是其抗癌效果的主要原因。大豆异黄酮对乳腺癌、结肠癌、肺癌、前列腺癌和皮肤癌及白血病有明显的治疗作用,大豆异黄酮也可预防卵巢癌、结肠癌、胃癌和前列腺癌的发生。
大量的研究发现,大豆异黄酮可以使癌细胞转化为具有正常功能的细胞,同时,还可以抑制不良肿块结构,防止肿块增生和癌细胞扩散。

预防心血管疾病

心脏病也是一种与雌激素相关的疾病,作为植物雌激素的大豆异黄酮其降低血脂、预防心脏病的机制为:雌激素样的作用促进甲状腺素分泌,促进胆汁排泄。在降低胆固醇时能降低低密度脂蛋白(LDL)胆固醇,而不降低高密度脂蛋白(HDL)胆固醇,已是被充分证明了的。异黄酮作为黄酮类化合物的特色,具有生物抗氧化作用,这一点非常重要。因为低密度脂蛋白(LDL)胆固醇的氧化是动脉硬化过程的关键因子。每天接受80毫克染料木黄酮纯品的妇女可增加动脉弹性约26%。

预防早老性痴呆

早老性痴呆症是目前最常见的一种痴呆症,女性多患。近年来研究表明,人类的大脑也属于雌激素作用的靶组织,脑内具有记忆功能的海马突触小体含雌激素受体,医学界已证实,雌激素水平与老年性痴呆密切相关,服用大豆异黄酮和真正的雌激素对脑部都是有益的。

美容、延缓衰老

大豆异黄酮的雌激素样作用可使女性皮肤光滑、细腻、柔嫩、富有弹性,焕发青春风采。女性通过补充雌激素激活乳房中的脂肪组织,使游离脂肪定向吸引到乳房,从而达到丰乳的效果。
研究表明:现代女性出现更年期提前现象,长期补充大豆异黄酮可使体内雌激素维持正常水平,推迟绝经期,达到延缓衰老的作用。

改善经期不适

经期不适一般与雌激素分泌不平衡有关,长期补充大豆异黄酮可使体内雌激素维持正常水平,达到改善经期不适的目的。

改善性功能

大豆异黄酮的雌激素样作用可使女性阴道上皮细胞的成熟度增加,阴道肌肉弹性增强从而提高性生活质量。

降低胆固醇

心血管疾病(CHD)为多因素疾病,其中胆固醇(Ch)起着重要作用。在日本进行的一项5000人的大规模研究,其结果表明大豆异黄酮具有降低胆固醇Ch抑制血栓形成的作用。在英国对年青女性的一项研究中显示了异黄酮的剂量效应关係,每天45 mg以上异黄酮连续30天可降低总Ch和LDL-Ch水平10%,而23 mg异黄酮则无作用。

预防疾病

大豆异黄酮可降低机体对血清LDL氧化的易感性。血清LDL脂蛋白被氧化后,激活人体内巨噬细胞的吞噬作用,并在动脉管壁内发展为泡沫细胞,进而形成粥样斑块。大豆异黄酮不仅自身具有抗氧化作用,还可诱导抗氧化酶活性的增高,提高血清LDL的抗氧化性预防动脉血管壁粥样斑块的形成,防止血管粥样性硬化。同时增加动脉血管的顺应性,扩张血管。大豆异黄酮还通过影响酪氨酸激酶抑制动脉粥样硬化过程,包括泡沫细胞、脂肪样纹、增生、纤维状噬斑浸润、破裂与溃疡,保持了心脏动脉血管的畅通无阻,预防心血管疾病的发生。

服用方法

1.由于女性35岁以后雌激素水平开始降低,身体中依赖雌激素的400多个组织将会逐渐老化,所产生的烦燥、出汗、潮热、失眠、记忆力减退、心血管功能失调等问题接踵而来,所以需要外源性雌激素来作补充。从这个意义上说,一般来35岁以后的妇女多多少少都需要大豆异黄酮。
2.植物雌激素不是药物雌激素,不但没有任何副作用,而且具有双向调节功能,当体内雌激素高时能抗雌激素活性,有抗乳房癌、子宫内膜癌作用。低时起补充雌激素作用,调节人体内激素水平。但使用时应根据各人的身体状况和维生素、微量元素共同使用,因此使用前最好先找保健医生进行一定的检测和谘询。
3.目前市场上的大豆异黄酮有高纯度和複合型的两类,前者适合雌激素严重缺乏,有明显隐性更年期症状的女性,后者含有维生素和微量元素,因此比较适合保养预防为主要目的的女性。但要强调的是,少女、孕妇、患有严重心血管疾病者禁用。

适宜人群

1、皮肤鬆弛、粗糙,皱纹、色斑增多的女性。
2、腰酸腿痛、失眠、精力不济的女性。
3、脾气差、情绪不稳定、易紧张、心悸的女性。
4、生理功能衰退、经期不适的女性。

参考资料

大豆异黄酮是以东北非转基因大豆富积提取的多组份大豆异黄酮为原料,利用製药工艺中的层析分离技术将大豆异黄酮中的三个主要成份染料木素、大豆黄素与黄豆黄素分离富积生产所得。
大豆异黄酮是多酚类混合物,迄今已从大豆中分离出12种化合物,即9种异黄酮糖苷(glucoside)和3种相应的糖苷配基(aglucone) [3]。天然异黄酮主要以糖苷形式存在,而作为食品和医药品原料,其生理活性主要由糖苷配基形式的异黄酮体现出来。而且从植物中提取分离得到的异黄酮在生物活性的保持和使用安全性方面都是可靠的。
1大豆异黄酮简介
大豆是异黄酮、染料木黄酮和黄豆苷原的唯一的食物来源,它在亚洲西南部作为食物已有五千年的历史,而在美国和欧洲西部只是从二十世纪才开始的。亚洲西南部人对大豆的大量消费降低了某些癌症和心血管疾病的发病率,最近的实验数据表明,有效成分是大豆中的phytochemica1s,它还可防止骨质疏鬆症、肾炎以及自身免疫的疾病。
异黄酮类主要存在于豆科植物中,其中大豆中的含量最高,故特别称为大豆异黄酮。它在大豆的种皮、胚轴以及子叶中都有分布,胚轴含的异黄酮类的浓度为子叶的30~60倍,其量占总大豆异黄酮含量的30%~50%,大豆各部位的异黄酮含量见表1。另外,异黄酮在大豆中天然的存在形式主要是以丙二醯基配糖体形式存在,乙醯配糖体和配基形式很少。丙二醯基配糖体一般不太稳定,在大豆加工时容易变为配糖体,另外,它受热会脱去一个CO2变成乙醯基配糖体。
表1 大豆各部位的异黄酮含量
名称
Daidzein
Genistein
Daidzein
Genistein
总量
全粒
963
864
20
21
1868
子叶
530
687
25
27
1269
胚轴
8327
1883
83
15
10308
种皮
41
44
176
65
326
注:用乙醇循环提取5h,採用HPLC定量各组分
2大豆异黄酮的结构和性状
大豆异黄酮的糖苷配基型(aglucone)生物活性最高,占大豆中总异黄酮的2~3%,其中97~98%是以葡萄糖苷(glucoside)和conjugate形式存在,丙二醯型葡萄糖苷约占55~65%。丙二醯型和乙醯型异黄酮在加热和硷性条件下可以水解转化成葡萄糖苷(glucoside)的形式。而葡萄糖苷在强酸高温或酶存在的条件下可水解去掉葡萄糖基转变成葡萄糖苷配基(aglucone)的形式。
大豆异黄酮是多酚类混合物,迄今已从大豆中分离出12中化合物,即9种异黄酮糖苷(glucoside)和3种相应的糖苷配基(aglucone)。糖苷配基即游离态异黄酮,三种糖苷配基是daidzein(黄豆苷元),genistein(染料木黄酮)和glycitein(大豆黄素)。

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