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苏丹Ⅲ
中文名称：苏丹III
英文名称：Sudan III
别名名称：溶剂红23 黄光油溶红 油红 苏丹红 C6H5N:NC6H5N:NC10H6OH；三号苏丹红；
更多别名：1-[4-(Phenylazo)phenylazo]-2-naphthol Cerasin Red Fat Ponceau G Fat Soluble Sudan Scarlet B Solvent Red 23 Sudan G Sudan Red BK Tony Red
分 子 式：C22H16N4O
分 子 量：352.39
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苏丹Ⅲ在3类致癌物清单中。
基本介绍
- 中文名：苏丹III
- 英文名：Sudan III
- 别称：溶剂红23 黄光油溶红 油红
- 化学式：C22H16N4O
- 分子量：352.39
- 熔点：199℃
- 外观：棕红色粉末
化学特性
苏丹Ⅲ(Sudan Ⅲ 或 Ⅳ) 能使木栓化,角质化的细胞壁及脂肪,挥髮油,树脂等染成红色或橙红色.
脂肪和苏丹染液有比较强的亲和力，苏丹3遇脂肪变橘黄色。（即萃取原理）
适合用于生物脂肪材料的鉴定，可在光学显微镜下看到被染成橘黄色的小粒。
苏丹是鉴别脂肪的染液,苏丹III(IV)可以将脂肪染成橘黄色（红色）。
适合用于生物脂肪材料的鉴定，可在光学显微镜下看到被染成橘黄色的小粒。
苏丹是鉴别脂肪的染液,苏丹III(IV)可以将脂肪染成橘黄色（红色）。
配製方法
苏丹Ⅲ或苏丹Ⅳ乾粉0.1g;95%酒精10 ml;过滤后再加入10 ml甘油(用于鉴定脂肪被苏丹红Ⅲ染为橘黄色,再进行显微观察）
物理化学性质
【中文名称】苏丹Ⅲ；三号苏丹红；磺光油溶红；苏丹红；油红；苯基偶氮-（4-偶氮）-2-萘酚
【英文名称】sudan Ⅲ;sudan red;cerasin red;oil red;1-(4-(phenylzao)phenyl)azo-2-naphthol
【CAS登录号】85-86-9
【化学式】
C22H16N4O
【相对分子质量或相对原子质量】352.40
【熔点】199℃(分解)
【性状】
棕红色粉末，用醋酸结晶为棕绿色金属光泽结晶。
【溶解情况】
溶于乙醚、丙酮、石油醚、油脂、氯仿、冰乙酸、乙醇（呈红色溶液），不溶于水、硷溶液，和硫酸呈蓝绿色溶液，加水稀释有红色沉澱。
【用途】
细菌染色、油漆颜料。可用于油脂是否存在的检验。
製备或来源
氨基偶氮苯重氮化与β-萘酚耦合製得。
合成氨基偶氮苯盐酸盐：将9.3 kg苯胺溶于10 L盐酸中，然后冷却至0℃，在搅拌下慢慢加入亚硝酸钠溶液（3.5 kg亚硝酸钠溶于5 L水），保持反应温度5～10℃，进行重氮化，加完后升温至30℃，放置30 min后分层，把下层水层分出，在上层油状物中加入6.5 kg乾燥的盐酸苯胺，搅拌使之溶解，于38～45oC保温4～5 h，冷却至常温，加入浓盐酸盐析至不再析出结晶为止，过滤结晶，得对氨基偶氮苯盐酸盐。
耦合：将9 kg氨基偶氮苯盐酸盐溶于10 L水、4 L盐酸中，冷却至0℃，在搅拌下加入亚硝酸钠溶液（2.7 kg亚硝酸钠溶于5 L水），进行重氮化，加完后搅拌30 min，得对氨基苯偶氮苯重氮盐。
成品的製备及精製：将上述对氨基苯偶氮苯重氮盐加入到10oC的8 L已溶入p萘酚的20%氢氧化钠的溶液中，进行偶合，控制温度于10℃以下，加完后 pH值应为8～9，如达不到要求，可用酸硷调节；放置24 h，将偶合物滤出，滤乾，用5%氢氧化钠加热洗涤1次，用蒸馏水洗涤1次，用稀盐酸洗涤1次后.再用蒸馏水洗涤2次，然后滤乾，再经乾燥得粗品；将粗品用甲苯重结晶，得成品。
毒理学数据
1、急性毒性：
兔子腹腔LDLO; 250mg/kg；兔子皮下LDLO; 1mg/kg；
兔子胸腔LDLO; 500mg/kg；
2、致畸性
大肠桿菌：100mmol/L
分子结构数据
分子性质数据：
1、摩尔折射率：106.81
2、摩尔体积（m/mol）：288.6
3、等张比容（90.2K）：769.3
4、表面张力（dyne/cm）：50.4
5、极化率（10cm）：42.34
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：5.4
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：5
4、可旋转化学键数量：4
5、互变异构体数量：4
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.2
7、重原子数量：27
8、表面电荷：0
9、複杂度：597
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：1
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
贮存方法
密封保存
表征图谱
苏丹III质谱(MS)