1999年5月22日下午5时40分左右，湖南远大空调有限公司的一架直升飞机在飞经长沙市橘子洲头上空时突然坠入湘江，机上5人两死三伤。

1999年5月22日，1998年度广东新闻奖揭晓，南方日报及系列报共有33件作品获奖，其中一等奖7件，二等奖10件，三等奖16件。

1999年5月22日，南方日报副总编辑黄晖荣获广东省新闻“金梭奖”，理论部主任文建明获“金梭奖”提名奖。

1999年5月22日，全国第三届儿童工作会议在杭州召开。中央政治局候补委员、国务委员、国务院党组成员吴仪和全国人大常委会副委员长、全国妇联主席彭佩云，全国妇联副主席顾秀莲及国务院各部委办、各省市自治区领导等协同全国第三届儿童工作会议全体与会代表在浙江省副省长李长江等领导的陪同下到杭州青少年活动中心进行参观指导工作，并对中心的工作给予了高度评价。彭佩云题词：“祝孩子们健康成长” 。顾秀莲题词：“知识创新，科研兴宫”。

1999年5月22日至26日，“利群杯”国际传统武术暨绝技大赛在台州市隆重举行。

1999年5月22日，中智上海公司在上海图书馆首次独家主办“99春季中智外商投资企业和代表机构人才招聘会”，这也是上海首次由专业性的外企人力资源服务公司所举办的专场招聘活动。

1999年5月22日，平煤天安再次申请发行B股股票。

1999年5月22日，“1999年深圳广播电视大学文艺汇演”在深圳艺术中心剧场隆重举行。

1999年5月22日，珠海电台第二台设备安装调试完毕。

1999年5月22日，厦门国际货柜码头为厦门港成功开闢了第一条远洋航线至美西，成功启动厦门港从餵给港至干线港的转型。此后各国际班轮公司陆续把远洋干线挂靠厦门海沧，包括欧洲、澳洲、地中海等地，以替代支线前往高雄和香港的中转模式。厦门港迎来了历史性的飞跃，货物不用“餵”给人家了，不用再中转装卸，为货主们节约了不少时间和费用。

1999年5月22日至29日，寮国人民革命党中央主席、国家主席坎代·西潘敦访华。江泽民与坎代举行会谈。朱镕基会见坎代，就加强两国友好与经济合作交换意见。

1999年5月22日，在佛罗里达的奥兰多举行的美国队和巴西队的一场比赛中，米娅·哈姆打进了她在国家队的比赛中的第108个进球，打破了足球史上的记录。

1999年5月22日，前南斯拉夫国际刑事法庭检察官对米洛舍维奇提起指控，米洛舍维奇其时仍是南联盟在任总统，因科索沃问题被控犯有战争罪和危害人类罪。

1999年5月22日，英格兰足总杯决赛，曼联2比0纽卡斯尔。谢林汉姆替补出场，为曼联打入第二球，帮助球队锁定胜局，拿到了当年的第二座冠军奖盃。