霍登是一名漫画家，和他的漫画家老友班克住在一起。两人的快乐单身汉生活被一个叫艾莉莎的女子打乱了：霍登对艾莉莎一见钟情，但却被迎头浇了一盆冷水：艾莉莎是个坚定的女同性恋者。班克眼见霍登爱上了一个女同，心里替他不值，加上预感到将要失去这个死党，于是暗中寻机挑拨二人的关係。另一方面，艾莉莎渐渐也爱上了霍登，两人发生了关係，霍登为艾莉莎的转变感到兴奋不已。但当霍登知道了艾莉莎过去的性史后的失态使他与艾莉莎和班克的关係变得异常尴尬，三人之间面临着两段複杂的友情和爱情。

凯文·史密斯在为他的第三部电影写剧本时，与被传是双性恋者的女演员乔伊·劳伦·亚当斯交往，凯文从乔伊身上取得了灵感，写成了《情·猜·寻》剧本，并邀请乔伊担任女主角。

《猜·情·寻》用性作为切入点观察同性和异性混杂情感。这种平等达观的视角和细腻的笔触使影片超越了普通浪漫喜剧的层次，成为一部受好评的作品。该片也令凯文·史密斯由年轻气盛的电影小子蜕变为成熟浪漫的剧作家（《电影世界》、《当代电影》评）。

《猜·情·寻》是一部令人惊喜的触及同性恋的电影，它没有矫枉过正，而是对同性恋与异性恋的纠缠不清做出了清醒和坦白的解析，片中最大的亮点是演员的表演朴实自然、真诚感人。影片对主题有着比较深刻的探讨，导演的拍摄风格洒脱不羁，十分耐看（《电影评介》评）。