大学时代，袁成美、欧阳挂居、瞿守治、季星华和后来因为意外身亡的赵松冈是明日会社团的好友，五人之间有着複杂的感情纠葛，最终还是各自分飞，虽然过去多年，但成美始终没有忘记初恋男友挂居！本科毕业后五年，成美终于得到嚮往已久的工作机会，可惜真实人生从不像想像的那样顺遂；一个万人迷的强势主管邱庭，一连串偶发事件，让成美新职场的第一天就危机四伏！幸好成美身边总有好友星华以及她善良、贴心的儿子小良带给她力量，她们就像家人般共同生活。挂居刚拿到律师执照，他的上司是知名律师薛明锋，他为了训练挂居，总是交代挂居一堆超出负荷的工作，两人的师徒关係经常处于紧张状态。就在成美跟挂居的工作都出现瓶颈时，当年远赴美国的瞿守治竟然出现了！？因为他的出现，明日会成员的命运又开始转动了…

　　雨水像莲蓬头似的沖刷在挂居身上，命运的交错，让挂居遇上成美，挂居心中澎湃不能自已…他细心的一一擦拭成美皮夹中的物品，仿佛查看了成美这几年的人生；挂居也看到当年送给成美的护身符，被妥善的收藏着！两人都一夜无眠…成美到公司办离职，与送回皮夹的挂居错过，一路狂奔没追上，却因此撞倒邱庭手中的咖啡！邱庭无意中看到成美的企划案，发现她是个人才，直接找到成美家，突兀的举动，让成美不知如何是好…瞿守主导的美国研发团队急需资金，但金主竟然搞失联？瞿守的事业岌岌可危。而最让人纳闷的是挂居和成美都绝口不提当年两人为何分手，松冈的忌日即将到来，「明日会」会再重聚首吗？

　　明日会的群组，让久违的大家又恢复了往日互动，也让成美有机会送上自己的爱心早餐…挂居受到成美这份心意的鼓舞，终于鼓起勇气打给成美。因邱庭的游说而回到支付公司上班的成美，总是和邱庭吵架斗嘴，成美不确定邱庭是肯定她还是否定她？成美在不经意中看见挂居的菜鸟律师日常，还从法扶少年晓峻口中得知挂居受伤的原因，心中多了一点对挂居的在意，回家后在瞿守和星华面前，不自觉地说个不停…瞿守的人生彻底崩盘，不但五星级饭店、豪华房车没了，连落脚之处都没有，被逼急的他，居然走进地下钱庄？回忆当年被分手的惨况，他有种重蹈复辙的感觉…成美与挂居因为一起照顾小良，竟有了忙里偷闲的小约会，成美妈咪和代理爸爸挂居会因为小良邱比特而再续前缘吗！

　　说好的不见不散呢？挂居的再度失联，勾起了成美尘封的回忆，原来当年分手的原因是…相爱的两个人，被满满的思念沖昏了头，用力地诉说着对彼此埋藏多年的心底话！爱，是他们唯一的共识，不顾一切的吻，像流星般划过这一晚！而掀开伤疤看到的是，成美撞见挂居和京京在图书馆的那一幕…为了公司吉祥物被仿冒的案件，邱庭带着成美前往律师事务所与律师薛明锋会面，而挂居被指派为负责联繫的视窗，两人在工作场合碰上更显尴尬；薛明锋支开挂居与成美，原来是要讨论邱庭与”前妻”的离婚案及女儿监护权的官司！地下钱庄神通广大，不但监控着星华家，更找到避居深山的瞿守，无处可逃还被狗炼绑在树上，更有恶犬对他虎视眈眈，突然一声喝斥，侯董现身，这是瞿守的危机还是转机？

　　在瞿比特和季红娘的奋战下，一场搞笑又浪漫的求爱大作战即将展开！成美用自己的衣物、牙刷、对杯…等，攻占挂居的男子单身宅，成美还趁挂居睡着时，把自己和挂居"黏"在一起？！薛明锋律师竟邀挂居唱KTV？原来是想挖角挂居到自己即将开业的律师事务所上班，一同前往的瞿守也意外遇到自己直播技术的新金主！幸运的两人却被怀疑有着同性的暧昧关係，甚至开了赌盘，连薛明锋律师也下了重金赌注…！小良因为成美妈咪夜宿挂居叔叔家而闹情绪，还在学校说被家暴，让星华妈妈只好急Call挂居叔叔前往学校澄清；被转介来的病患沉康泽居然让星华慌乱的失去专业形象，原来是他的样子让星华忆起了当年与松冈的点点滴滴…。魅力十足的邱庭与大客户的千金Rebecca发生争执，为了保护成美，邱庭被Rebecca洒了一身热咖啡；瞿守得知成美竟要帮大野狼买内裤，竟想歪招要对付！而成美却沉浸在与挂居穿上私密情侣装的甜蜜画面里？